Hurrikan Oscar hat in den Gemeinden Baracoa und Maisí im äußersten Osten des kubanischen Territoriums, wo die Winde und heftigen Regenfälle des Hurrikans besonders stark zu spüren waren, schwere Schäden hinterlassen.
Sowohl in Baracoa als auch in Maisí wurden Wohnhäuser und landwirtschaftliche Gebäude am stärksten beschädigt, wobei die meisten Dächer beschädigt und einige teilweise eingestürzt sind.  In beiden Gebieten gebe es auch Schäden an staatlichen Einrichtungen wie Lagerhäusern, Lagerhallen, Apotheken, Schulen und anderen.
Die Auswirkungen des Sturms werden noch ausgewertet, bestätigte Genny Paján Cobas, Präsidentin des Verteidigungsrates in Baracoa  gegenüber Granma per Telefon. Sie sagte, dass die Landwirtschaft ebenfalls stark betroffen sei und dass Strom- und Telefonmasten sowie die Dächer einiger staatlicher Einrichtungen beschädigt seien.

Maisí seinerseits meldet Schäden an den Dächern mehrerer Petrocasas im Stadtbezirk La Punta und der Poliklinik von Sabana. Und wie in Baracoa und anderen Orten des Gebiets blieb auch die Kaffeeernte nicht vom Ansturm des Naturereignisses verschont.
Es ist bekannt, dass an den Orten, über die der Hurrikan hinweggezogen ist, Schäden an den Ernten entstanden sind. Zum Zeitpunkt der Abfassung dieses Berichts waren die Schäden noch nicht beziffert worden. Die verantwortlichen Mitarbeiter sind noch vor Ort; die Zahlen werden in den nächsten Stunden eine genauere Vorstellung vom Ausmaß der Schäden vermitteln.
Auch der Fahrzeugverkehr wurde auf einigen Straßenabschnitten unterbrochen. Erdrutsche blockierten das Viadukt von La Farola, eines der sieben Bauwunder Kubas.
Die Wetterstation von Punta de Maisí registrierte bis Montagmorgen um acht Uhr 366 Millimeter Niederschlag in 24 Stunden. Im gleichen Zeitraum fielen auch im Caujerí-Tal (268 mm) und in Jamal, Baracoa (208,2), erhebliche Niederschläge. Zahlreiche Flüsse sind noch immer über die Ufer getreten.
Oscar wird in Guantánamo mit ziemlicher Sicherheit den Stauseen des Gebiets zugute kommen. Vor dem Wirbelsturm waren sie zu 58 % ausgelastet, und jetzt beginnen sie, das Wasser aufzunehmen.
Am Montagabend waren mehr als 25 000 Menschen in den Solidaritätsunterkünften und Evakuierungszentren von Guantánamo vor den Unwettern geschützt, während die fünf medizinischen Hilfsbrigaden, die in schwer erreichbare und von der Außenwelt abgeschnittene Orte entsandt wurden, auf ihren Posten blieben